En pleine prohibition, l'alcool coule à flots dans les speakeasies de Boston et Joe. Le plus jeune fils du capitaine de la police, est bien décidé à se faire une place dans le monde de la pègre. Malheureusement, il commet l'erreur de braquer un bar appartenant à un parrain local et aggrave son cas en séduisant sa maîtresse. Le parrain saura se venger, mais Joe n'a pas dit son dernier mot.De Boston à Cuba, la route est semée d'embûches pour ceux qui « vivent la nuit ». Le rêve américain a un prix...